(R)-10-hydroxyundecanal | 855252-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-10-hydroxyundecanal
• 英文别名: (10R)-10-hydroxyundecanal
• CAS: 855252-21-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: GKSDPBQHLXPSBV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-hydroxyundecanal 、 2-methyl-3-oxo-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,12-dihydroxy-2-methyl-tridecanethioic acid S-phenyl ester 、 3,12-dihydroxy-2-methyl-tridecanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups

  摘要：

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.

  DOI：

  10.1021/ja051759j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-((S)-oxiran-2-yl)nonanoate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(R)-10-hydroxyundecanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups

  摘要：

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.

  DOI：

  10.1021/ja051759j