Flurogestonacetat | 2529-45-5

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Flurogestonacetat
• 英文别名: [(17R)-17-acetyl-9-fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2529-45-5
• 化学式: C₂₃H₃₁FO₅
• 分子量: 406.495
• InChiKey: JKQQZJHNUVDHKP-ZZCLJPHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-269°
• 比旋光度：
  D +77.6° (in chloroform)
• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  29147000

制备方法与用途

醋酸氟孕酮

简介 醋酸氟孕酮的化学名为17α,11-二羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮-17醋酸酯，熔点为267.5℃。它是一种孕烷类物质，在临床上主要用作孕激素药物，并且特别适用于动物尤其是羊的生育调节，效果显著。此外，它还兼具糖皮质激素活性，市场前景广阔。

用途 氟孕酮醋酸酯是无气味结晶体，易溶于氯仿、乙醇和甲醇，但难溶于水，主要用于生化研究。

合成方法 醋酸氟孕酮的制备操作步骤如下：

1. 合成酯化物：将9a-氟氢化可的松溶解在有机溶剂中，在0-50℃下加入缚酸剂与酰氯反应1～4小时。通过TLC确认反应终点后，加入碱水溶液破坏酰氯，处理回收有机溶剂，然后以乙醇水溶液结晶、干燥得到21-O-酯化-9a-氟氢化可的松。

2. 合成氟孕酮：将上述酯化物溶解在有机溶剂中，加入碘化钠搅拌后，再加入含硫还原剂与适量水使其完全溶解。保温于40～120℃反应4-12小时，并通过TLC确认反应终点。减压浓缩回收90%有机溶剂后降温水析，离心，滤液减压回收有机溶剂后排入废水处理池，滤饼干燥得氟孕酮粗品（HPLC含量97.0-99.0%），然后经过C4以下低碳醇重结晶获得纯度高于99.0%的精品。总收率为50-80%，精制重量收率85-90%。

3. 醋酸氟孕酮：将上述氟孕酮溶解在有机溶剂中，保温于10-80℃下加入碱类缚酸剂后慢慢滴加乙酰氯与有机溶剂配成的溶液。反应完成后降温至25-30℃，继续滴加碱水溶液以彻底破坏乙酰氯。冷却降温后加入适量自来水，搅拌析晶，离心洗涤干燥得醋酸氟孕酮粗品（HPLC含量98.0-99.0%，重量收率110-115%）。通过相同方法进一步重结晶获得精品，总收率为78-83%。

此外，也可使用乙酸酐进行乙酰化，结果相近。

作用 醋酸氟孕酮主要用于临床作为孕激素药物，并且常用于动物尤其是羊的生育调节，效果显著。它还兼具糖皮质激素活性，市场前景广阔。

制备方法 以9a-氟氢化可的松为原料，首先溶解在有机溶剂中，在缚酸剂存在下与酰氯反应得到9a氟-氢化可的松-21-O-酯化物；再将其在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化生成氟孕酮；最后将该氟孕酮溶解在有机溶剂中，与乙酰氯或乙酸酐反应合成醋酸氟孕酮。