(S)-2-((S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1150660-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2[(S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1150660-00-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: CTCLMHIHANGCQK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-2-((S)-2-acryloyloxy-4-methylpent-4-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure N-Boc piperidine-2-ethanol for the synthesis of (+)- and (−)-dumetorine, and (+)- and (−)-epidihydropinidine

  摘要：

  The convenient synthesis of both enantiomers of the piperidine alkaloids such as dumetorine and epidihydropinidine is described. Pure enantiomers of 2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester are used as a common starting material. The syntheses are based on a RCM reaction and on methylation of the piperidine ring according to Beak-Lee methodology, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-羟基乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 PL-IBX 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.55h， 生成 (S)-2-((R)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-((S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学技术合成（+）-Dumetorine和同类物

  摘要：

  描述了使用流技术有效合成天然生物碱（+）-硬脂碱的方法。该工艺从对映体（S）-2-（哌啶-2--2-基）乙醇4开始需要五个单独的步骤4总收率为29％。大多数反应是通过利用溶剂过热和使用固定化试剂或清除剂的填充柱来进行的，以最大程度地减少处理。公开了在连续流动下进行经典反应的新方案：使用新型聚乙二醇负载的Hoveyda催化剂进行的开环复分解反应和空前的流动脱保护/ Eschweiler-Clarke甲基化序列。为合成（+）-杜美汀开发的新方案被应用到其简化的天然同源物（-）-sedamine和（+）-sedridine的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100300

文献信息

• Enantiopure N-Boc piperidine-2-ethanol for the synthesis of (+)- and (−)-dumetorine, and (+)- and (−)-epidihydropinidine
  作者：Daniele Passarella、Sergio Riva、Gabriele Grieco、Francesco Cavallo、Begoña Checa、Federica Arioli、Elena Riva、Daniela Comi、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.008

  日期：2009.2

  The convenient synthesis of both enantiomers of the piperidine alkaloids such as dumetorine and epidihydropinidine is described. Pure enantiomers of 2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester are used as a common starting material. The syntheses are based on a RCM reaction and on methylation of the piperidine ring according to Beak-Lee methodology, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Synthesis of (+)‐Dumetorine and Congeners by Using Flow Chemistry Technologies
  作者：Elena Riva、Anna Rencurosi、Stefania Gagliardi、Daniele Passarella、Marisa Martinelli

  DOI：10.1002/chem.201100300

  日期：2011.5.23

  protocols for performing classical reactions under continuous flow are disclosed: the ring‐closing metathesis reaction with a novel polyethylene glycol‐supported Hoveyda catalyst and the unprecedented flow deprotection/Eschweiler–Clarke methylation sequence. The new protocols developed for the synthesis of (+)‐dumetorine were applied to the synthesis of its simplified natural congeners (−)‐sedamine and (+)‐sedridine

  描述了使用流技术有效合成天然生物碱（+）-硬脂碱的方法。该工艺从对映体（S）-2-（哌啶-2--2-基）乙醇4开始需要五个单独的步骤4总收率为29％。大多数反应是通过利用溶剂过热和使用固定化试剂或清除剂的填充柱来进行的，以最大程度地减少处理。公开了在连续流动下进行经典反应的新方案：使用新型聚乙二醇负载的Hoveyda催化剂进行的开环复分解反应和空前的流动脱保护/ Eschweiler-Clarke甲基化序列。为合成（+）-杜美汀开发的新方案被应用到其简化的天然同源物（-）-sedamine和（+）-sedridine的合成中。