syn-2-butenyllithium | 13950-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: syn-2-butenyllithium
• 英文别名: trans-crotyllithium；2-butenyllithium；crotyllithium；but-2t-enyl-lithium
• CAS: 13950-06-6
• 化学式: C₄H₇Li
• 分子量: 62.0406
• InChiKey: ODOACDNLPUEZHZ-BJILWQEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-butenyllithium 生成 lithium;9-[(E)-but-2-enyl]-9-butyl-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO Y.; MARUYAMA R., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 19, 6282-6284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基锂 、 [(Z)-but-2-enyl]-tris[(E)-but-2-enyl]stannane 生成 syn-2-butenyllithium
  参考文献：
  名称：

  DOLGOPLOSK B. A.; GOLSHTEJN S. B.; VOLLERSHTEJN E. L., DOKL. AN CCCP, 1980, HO 4, 880-882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Organometallic Compounds to Tin-Containing Cyclic Ketones. Remote Stereocontrol Induced by the Stannyl Group
  作者：Asunción Barbero、Francisco J. Pulido、Juan A. Rincón

  DOI：10.1021/ja036340c

  日期：2003.10.1

  (Z)-beta-Stannylvinyl ketones (Sn/CO separation: 5 bonds) react with organolithium reagents, showing a high degree of stereocontrol. On the contrary, the analogous ketones with E stereochemistry do not show selectivity at all. In the case of beta-stannyl ketones (Sn/CO separation: 3 bonds), the long distance between the tin center and the carbonyl group does not favor selective addition except when allyllithium

  将有机金属试剂添加到在与羰基相距适当距离处带有甲锡烷基的环状酮中会发生高度立体控制，从而产生由亲核试剂合成对锡中心的攻击而产生的醇。这种非凡的远程控制是锡和羰基固定有机金属试剂的结果。观察到的选择性程度取决于羰基和锡中心之间的空间距离。(Z)-β-Stannylvinyl 酮（Sn/CO 分离：5 个键）与有机锂试剂反应，显示出高度的立体控制。相反，具有 E 立体化学的类似酮根本不显示选择性。对于 β-甲锡烷基酮（Sn/CO 分离：3 个键），锡中心和羰基之间的长距离不利于选择性加成，除非使用烯丙基锂衍生物。已经提出了一种由烯丙基阴离子的三碳链辅助的螯合控制途径，该途径补偿了锡和羰基之间的距离。酮 34-36（Sn/CO 分离：4 个键）的选择性取决于它们的结构，并随着与三烷基锡基团连接的碳原子的杂化而变化。氘标记实验以及从头分子轨道分析支持分子内传递的机械假设。格氏试剂的选择性低于有机锂
• Specific allylic-allylic coupling procedures effected by ligand-induced elimination from di(allylic)palladium species
  作者：Alan Goliaszewski、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91417-6

  日期：1985.1
• Riediker, Martin; Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 488 - 490
  作者：Riediker, Martin、Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectra of tetravinyldistibines
  作者：Arthur J. Ashe、Edward G. Ludwig、Hans Pommerening

  DOI：10.1021/om50005a015

  日期：1983.11
• Nehl, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1519 - 1528
  作者：Nehl, Hans

  DOI：——

  日期：——