2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl bromide | 55057-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosylbromide；α-acetobromoribose；2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-ribofuranosyl bromide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55057-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: WIDXXHUKKJXPEP-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl bromide 、 N-Boc-N'-(2-chloroethylsulfamide) 在 双五亚甲基尿素 、 三苯基膦 作用下， 以42%的产率得到C₁₈H₂₉ClN₂O₁₁S
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the alkylation of sulfamides using alkyl bromides and Mitsunobu betaine

  摘要：

  The alkylation of N-Boc-N'-(2-chloroethyl)sulfamide 1 by electron-deficient alkyl bromides using the Mitsunobu reagent as mild base is described. This method was also applied to the N-glycosylation of various carbohydrates and was anomerically selective. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02012-8
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二有机亚砷酸的1-硫代-D-木糖和D-核糖酯的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了几种二烷基胂酸的硫代-D-木糖和D-核糖酯。已获得1-S-二甲基胂-β-D-吡喃木糖的晶体结构7a。对化合物6a、7a、13和14进行了约60株人癌细胞的体外生长抑制研究。结果表明，这些化合物在体外对白血病细胞亚群有很强的抑制作用，对抑制白血病细胞具有高选择性。癌细胞的生长。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:199–206, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20388

  DOI：

  10.1002/hc.20388

文献信息

• B-VITAMIN AND AMINO ACID CONJUGATES OFNICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20170267709A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides nicotinate/nicotinamide riboside compounds or derivatives of formula (I): wherein X − , Z 1 , Z 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are described herein, reduced analogs thereof, and synthetic processes for the preparation thereof.

  本公开提供了式（I）的烟酸/烟酰胺核苷酸化合物或衍生物： 其中X − ，Z 1 ，Z 2 ，n，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述，其还包括其减少的类似物以及其制备的合成过程。
• S- and C-nucleosidoquinazoline as new nucleoside analogs with potential analgesic and anti-inflammatory activity
  作者：Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar、Hend N. Hafez、Hebat-Allah S. Abbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.025

  日期：2009.10

  Thioglycosides and C-glycosides have received considerable attention, because they are widely employed as biological inhibitors, inducers and ligands for affinity chromatography of carbohydrate-processing enzymes and proteins. Moreover, they are promising candidates in synthetic carbohydrate chemistry as convenient and versatile glycosyl donors. Among these glycosyl donors are the thioglycosyl and

  硫代糖苷和C-糖苷已被广泛关注，因为它们被广泛用作生物抑制剂，诱导剂和配体，用于碳水化合物加工酶和蛋白质的亲和层析。而且，它们在合成碳水化合物化学中有望成为方便且用途广泛的糖基供体。这些糖基供体中的硫代糖基和N-糖基杂环在各种反应条件下足够稳定，并具有易于转化为多种其他功能的能力。我们在这里报告了2-硫代-喹唑啉1a – c的合成，这些合成被用作合成S型核苷的基础10，11和无环Ç类型的核苷类似物14和它们的止痛和抗炎活性进行评价得到良好的结果。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Synthesis of 5-azacytidine
  申请人：——

  公开号：US20040186283A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides a method for the preparation of 5-azacytidine, wherein 5-azacytidine is represented by the structure: 1 The method involves the silylation of 5-azacytosine, followed by the coupling of silylated 5-azacytosine to a protected &bgr;-D-ribofuranose derivative. The coupling reaction is catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS-Triflate).

  本发明提供了一种制备5-氮杂胞嘧啶的方法，其中5-氮杂胞嘧啶的结构如下：1该方法涉及对5-氮杂胞嘧啶进行硅烷基化，然后将硅烷基化的5-氮杂胞嘧啶与受保护的β-D-核糖呋喃糖衍生物进行偶联。偶联反应由三甲基硅酰基三氟甲磺酸酯（TMS-Triflate）催化。
• Synthesis of n-glycosylthioureas, N-glycosylrhodanines, and N-glycosyl-2-aminothiazoles and their Antimicrobial Activity
  作者：William O. Foye、Seung Ho An

  DOI：10.1002/jps.2600700924

  日期：1981.9

  2-(N-beta-D-glucopyranosyl)aminothiazole-4-carboxylate, and ammonolysis led to the corresponding 4-carboxamide. Antimicrobial screening against five microorganisms showed that N-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)rhodanine and the glucosylaminothiazole-4-carboxylate had the broadest spectrum of inhibitory activity, although the thioureas usually showed inhibition of some organisms.

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，