ethyl 3-O-benzoyl-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5(Z)-enofuranuronate | 94744-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzoyl-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5(Z)-enofuranuronate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(Z)-4-ethoxy-1-hydroxy-4-oxobut-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 94744-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: VZHMWZKPNXFLAL-KRJJLWJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzoyl-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5(Z)-enofuranuronate 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 23.0~75.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 5-(carboxymethyl)-5-deoxy-8-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-lyxo-heptofuran-3-ulose 5,8-lactone
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 ethyl 3-O-benzoyl-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5(Z)-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062

文献信息

• Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1
  作者：Michael Georges、Tim Fat Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00350a062

  日期：1985.12