(R)-2-methyl-3-dibenzylamino-1-propanol | 72443-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-dibenzylamino-1-propanol
• 英文别名: (R)-3-(dibenzylamino)-2-methylpropan-1-ol；(2R)-3-(dibenzylamino)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 72443-82-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: UPVDRGWRFMOLAG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-dibenzylamino-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-amino-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化对映选择性α-氨基甲基化。

  摘要：

  提出了醛的直接催化不对称α-氨基甲基化。未修饰的醛与甲醛衍生的亚胺前体之间的手性胺和氨基酸催化反应快速，并以高化学选择性和对映选择性进行。原位还原后，以高达98％ee的高收率分离出相应的二苄基保护的γ-氨基醇。该反应是有价值的β（2）-氨基酸衍生物的新颖入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200600725
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-methoxymethanamine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-methyl-3-dibenzylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化对映选择性α-氨基甲基化。

  摘要：

  提出了醛的直接催化不对称α-氨基甲基化。未修饰的醛与甲醛衍生的亚胺前体之间的手性胺和氨基酸催化反应快速，并以高化学选择性和对映选择性进行。原位还原后，以高达98％ee的高收率分离出相应的二苄基保护的γ-氨基醇。该反应是有价值的β（2）-氨基酸衍生物的新颖入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200600725

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja509786v

  日期：2014.11.12

  Enantioselective synthesis of β-chiral amines has been achieved via copper-catalyzed hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes with hydroxylamine esters in the presence of a hydrosilane. This mild process affords a range of structurally diverse β-chiral amines, including β-deuterated amines, in excellent yields with high enantioselectivities. Furthermore, catalyst loading as low as 0.4 mol% could

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。
• Asymmetric reductions of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones and acetophenone using lithium aluminum hydride complexed with optically active 1,3-amino alcohols
  作者：Noal Cohen、Rocco J. Lopresti、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo01292a006

  日期：1980.2