methyl 3-acetoxy-5-(2-thiophenyl)-2-methylenepent-4-ynoate | 1228931-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-5-(2-thiophenyl)-2-methylenepent-4-ynoate
• 英文别名: methyl-3-acetoxy-2-methylene-5-(thiophen-2-yl)pent-4-ynoate；Methyl 3-acetyloxy-2-methylidene-5-thiophen-2-ylpent-4-ynoate
• CAS: 1228931-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: HEICOPKYEMASRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-5-(2-thiophenyl)-2-methylenepent-4-ynoate 在 sodium azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-7-amino-3-(thiophen-2-yl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Aza-Annulations of Enynyl-/(Alkynyl)aryl-acetonitriles to Access Nitrogen-Enriched Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01136
• 作为产物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynal 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-acetoxy-5-(2-thiophenyl)-2-methylenepent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基叠氮化物的分子内硫属元素胺化：5-硒基/亚磺酰基烟酸酯的合成

  摘要：

  已经描述了用于合成5-硒烯基/亚磺酰基烟酸酯的新方法，该方法涉及铜催化的烯丙基叠氮化物与二有机基-二卤代羰基化的有机硫属酰基氮杂-环化。该方法在一锅中通过区域选择性分子内硫属元素铝化作用使炔烃双官能化，从而以良好或优异的产率提供取代的5-硫属元素酰基烟酸酯。所得烟酸酯提供了它们的氧化物，砜和酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03695

文献信息

• [4 + 2]-Annulation of MBH-Acetates of Acetylenic Aldehydes with Imidazoles/Benzimidazoles To Access Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Amarender Goud Burra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01118

  日期：2019.7.19

  developed to construct diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines and benzimidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yield. The advantage of this unique [4 + 2]-annulation lies in the employment of readily accessible starting materials, Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes as C4 synthons, and simple imidazoles or benzimidazoles as C2 synthons.

  前所未有的一锅连续碱介导的烯丙基胺化/环异构反应的策略已经被开发来构造不同地取代的咪唑并[1,2一]吡啶和苯并咪唑并[1,2一]在良好吡啶以优良的产率。这种独特的[4 + 2]环状结构的优势在于使用了易于获取的起始材料，即乙炔醛的Morita–Baylis–Hillman乙酸盐作为C4合成子，以及简单的咪唑或苯并咪唑作为C2合成子。
• Novel [4 + 2]-Benzannulation To Access Substituted Benzenes and Polycyclic Aromatic and Benzene-Fused Heteroaromatic Compounds
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol501683v

  日期：2014.7.18

  been developed for the synthesis of aromatic and heteroaromatic compounds through tandem allylic substitution/hydroarylative cycloisomerization process. This method provides a facile and general route to substituted benzenes, naphthalenes, other polycyclic aromatics, and various benzene-fused heteroaromatic compounds such as benzofuran, benzothiophene, indole, and carbazoles.

  已开发出一种常见的[4 + 2]苯乙醛的Morita–Baylis–Hillman乙酸酯与硼酸苯甲酸酯化方法，用于通过串联烯丙基取代/加氢芳基环异构化过程合成芳族和杂芳族化合物。此方法为取代的苯，萘，其他多环芳烃和各种苯稠合的杂芳族化合物（如苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚和咔唑）提供了简便而通用的途径。
• Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes: versatile synthons for substituted pyrroles via a metal-free tandem reaction
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c1ob05402c

  日期：——

  A mild and metal-free access to 1,2,4-tri or 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrroles has been developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes with amines and sulfonamides. This new protocol is based on K2CO3-promoted tandem allylic substitution/cycloisomerization reactions.

  通过乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯与胺和磺酰胺的反应，开发出了一种温和、无金属的 1,2,4- 三或 1,2,4,5- 四取代吡咯。这一新方案基于 K2CO3 促进的串联烯丙基取代/环异构化反应。
• Aza-Annulation of Enynyl Azides: A New Approach to Substituted Pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol503752k

  日期：2015.2.20

  Synthesis of substituted pyridines through a novel aza-annulation of 2-en-4-ynyl azides, derived from MBH-acetates of acetylenic aldehydes, is described. A variety of enynyl azides having aryl, heteroaryl, and alkyl groups on the alkyne functionality successfully participated in the Ag-mediated annulation reaction to provide the corresponding 3,6-disubstituted pyridines. I2-Mediated cyclization was

  描述了通过衍生自炔醛的MBH-乙酸酯的新的2-en-4-炔基叠氮化物的氮杂-环烷基合成取代的吡啶。在炔官能团上具有芳基，杂芳基和烷基的各种烯丙基叠氮化物成功地参与了Ag介导的环化反应，以提供相应的3，6-二取代的吡啶。发现I 2-介导的环化受到炔官能团上的取代基的控制，所述取代基由炔炔官能团上具有富电子取代基的烯丙基叠氮化物提供了5-碘-3，6-二取代的吡啶。
• Phosphine-mediated cascade reaction of azides with MBH-acetates of acetylenic aldehydes to substituted pyrroles: a facile access to N-fused pyrrolo-heterocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1039/c2ob25272d

  日期：——

  One-pot synthesis of substituted pyrroles by a cascade reaction of azides with Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes is described and the reaction is efficiently mediated by triphenyl phosphine at room temperature. Sodium azide is successfully used to provide N-unsubstituted pyrroles, while alkyl azides afforded the corresponding N-alkylated pyrroles through a sequence of allylic substitution/azide

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。