Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 637316-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 637316-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: PTMFIFPIOVBICO-GGGWTEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类的构象多米诺效应。2.端粒配置控制。

  摘要：

  合成了一系列烷基β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-吡喃葡萄糖苷，并通过NMR和CD技术进行了分析。如同在其β-端基异构体系列中一样，糖苷间键（扭转角为ω）中所涉及的羟甲基旋转种群取决于糖苷配基和溶剂。然而，对于该α-端基异构体系列，旋转依赖性直接源自空间效应。观察到烷基取代基的旋转种群与摩尔折射率（MR）空间参数之间的相关性，但与塔夫脱的空间参数（β-端基异构体）之间没有相关性。以前由烷基β-（1-> 6）-二葡萄糖吡喃糖苷预测的构象多米诺效应现在由其α-端基异构体的构象特性支持，端基异构构型控制多米诺效应。

  DOI：

  10.1021/jo801184q
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  各种 d-吡喃葡萄糖苷的区域选择性酯化：合成一个完全受保护的透明质酸二糖单元

  摘要：

  这里描述了各种 D-吡喃葡萄糖苷与三乙胺和酸酐的高区域选择性酯化反应，产率极好。它还强调了其在合成完全受保护的透明质酸二糖单元方面的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40338