p-tolyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1352996-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1352996-30-5
• 化学式: C₄₅H₄₀O₁₂S
• 分子量: 804.871
• InChiKey: LGPGXVJBFARANY-QGFLLMFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 p-tolyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成分枝杆菌阿拉伯甘露聚糖片段的正交保护策略的发展。

  摘要：

  结核分枝杆菌是导致结核病（TB）的生物，具有富含碳水化合物的细胞壁结构，该结构具有许多免疫原性抗原。分枝杆菌感染的患者中存在识别这些聚糖的循环抗体。这些抗体的检测可能是新的结核病诊断的基础。我们在这里描述了一组分枝杆菌阿拉伯甘露聚糖片段的合成，以用于针对测试这种诊断方法的可行性的研究。在这项研究中，我们重点研究了关键免疫原性多糖脂阿拉伯糖甘露聚糖（LAM）核心中存在的结构基序。为了获得这些化合物，我们开发了一种有效的正交保护策略，该策略可以访问LAM的七个阿拉伯甘露聚糖片段（1 – 7）。靶标包括一种四糖，一种五糖，三种八糖和两种九糖。从受不同保护的三甘露吡喃糖苷衍生物（8或9）开始，采用以下方法获得靶标，该方法包括选择性去除单个甘露吡喃糖苷残基O-2位置上存在的保护基，然后用戊阿拉伯呋喃糖硫糖苷和/或甘露吡喃糖三氯乙酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02083
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-5-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 p-tolyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  线性和支链含阿拉伯呋喃糖苷的糖脂的合成，生物学研究及其与表面活性剂蛋白A的相互作用

  摘要：

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwr068