2,4-bis(1-adamantyl)acetone | 42050-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-bis(1-adamantyl)acetone
• 英文别名: 1,3-Di-(1-adamantyl)-2-propanon；1,3-Di(adamantan-1-yl)propan-2-one；1,3-bis(1-adamantyl)propan-2-one
• CAS: 42050-83-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: XBFQWLPODKAYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(1-adamantyl)acetone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-Di(1-adamantyl)-1-bromaceton
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Becker,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1992 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2,4-bis(1-adamantyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第X 1部分：αβ-不饱和硝基烯烃的高产率自由基加成反应。bi构成25-羟基维生素D 3侧链的权宜之计

  摘要：

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91351-1

文献信息

• Self-Acylation of 1-Adamantylacetic Acid in Trifluoroacetic Anhydride Medium: A Route to 2,4-Bis(1-adamantyl)acetoacetic Acid and Its Derivatives
  作者：Vladimir Kovalev、Elvira Shokova、Alexander Shmailov、Ivan Vatsouro、Viktor Tafeenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000312

  日期：2010.7

  The self-acylation of 1-adamantylacetic acid (1) in trifluoroacetic anhydride, catalyzed by triflic acid, proceeds through the formation of the mixed 2,4-bis(1-adamantyl)acetoacetic-trifluoroacetic anhydride 2, and it was used as an efficient approach to previously unknown 2,4-bis(1-adamantyl)aceto-acetic acid (3), its esters 4-6 and amides 7-11, and the sterically hindered 1-adamantyl(1-adamantylacetyl)ketene

  1-金刚烷基乙酸（1）在三氟乙酸酐中的自酰化，在三氟甲磺酸的催化下，通过形成混合的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸-三氟乙酸酐 2 进行，它被用作以前未知的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸 (3)、其酯 4-6 和酰胺 7-11 以及位阻 1-金刚烷基 (1-金刚烷基乙酰基) 乙烯酮 (12) 的有效方法. 后者在溶液中稳定，可以分离为纯固体。将甲醇或伯胺加成到 12 中得到酸 3 的相应衍生物。酸 3 脱羧为 1,3-双（1-金刚烷基）丙酮（22），而苯酯 6 与硫脲的杂环化得到两个异构的金刚烷基硫尿嘧啶23 和 24。N-苄基酰胺7和硫尿嘧啶23的结构通过单晶X射线分析证实。讨论并初步测试了自酰化方法在其他一些脂肪酸转化中的应用。
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• Sorensen, Theodore Strang; Sun, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 5, p. 1053 - 1061
  作者：Sorensen, Theodore Strang、Sun

  DOI：——

  日期：——
• EP1623704A1
  申请人：——

  公开号：EP1623704A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING TYPE I 11 BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Ogawa Tomoyuki

  公开号：US20100197662A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Disclosed is a compound useful as a type I 11βhydroxysteroid dehydrogenase inhibitor. A compound represented by the formula: a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl or the like, One of R 2 and R 3 is a group of the formula: —C(═O)—Y—R 4 , wherein Y is —NR 9 — or the like, R 4 is optionally substituted cycloalkyl or the like, R 9 is hydrogen or optionally substituted alkyl, W is optionally substituted alkylene, The other is a group of the formula: —V—R 5 , wherein V is a bond, —O— or the like, R 6 is hydrogen or optionally substituted alkyl, R 5 is hydrogen, optionally substituted alkyl or the like, X is a bond, —S—, —SO— or the like, U is a bond or optionally substituted alkylene, R 7 is hydrogen or optionally substituted alkyl, Z is —S—, —O— or —NR 8 —, R 8 is hydrogen, optionally substituted alkyl or the like.