(4-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 478031-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-4-(4-bromophenyl)pyrrole；[4-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl](phenyl)methanone；[4-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 478031-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: CYVBQOLDVRMPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(4-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Syntheses of N-Containing Heterocycles with TosMIC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01529

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• Mechanochemical Syntheses of <i>N</i>-Containing Heterocycles with TosMIC
  作者：Christian Schumacher、Claude Molitor、Sabrina Smid、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01529

  日期：2021.10.15