(E)-N-(2-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 144221-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(2-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 144221-14-7
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 456.36
• InChiKey: LYDHFJPHNUSKQL-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-(4'-bromophenyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles by Cyclization of 2′-Nhr-Chalcones, 2′ -Nhr-Chalcone Dibromides and 2′-Nhr-α-Azidochalcones

  摘要：

  Syntheses of six-membered N-heterocycles from 2'-NHR--chalcones, 2'-NHR-chalcone dibromides and 2'-NHR-alpha-azidochalcones are described and discussed.

  DOI：

  10.1080/00397919208021640
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s

  摘要：

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。

  DOI：

  10.1039/c5cc08596a

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Brønsted Acid-Catalysed Allylic Amination of 1-(2-Aminoaryl)prop-2-en-1-ols to 1,2-Dihydroquinolines
  作者：David Philip Day、Stuart Adam Henry、Yichao Zhao、Jianwen Jin、Guy James Clarkson、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1071/ch18191

  日期：——

  highly efficient synthetic method to prepare 1,2-dihydroquinolines that relies on trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)-catalysed allylic amination of 1-(2-aminoaryl)prop-2-en-1-ols is described. Achieved at a catalyst loading of 0.01 mol-% under mild conditions at room temperature, the reaction was found to be robust, with a wide range of substitution patterns tolerated. The corresponding N-heterocyclic

  描述了一种高效的合成方法，该方法依赖于三氟甲磺酸（TfOH）催化的1-（2-氨基芳基）prop-2-en-1-ols的烯丙基胺化反应来制备1,2-二氢喹啉。在室温下，在温和条件下以0.01 mol％的催化剂负载量实现反应，发现该反应稳定可靠，具有宽范围的取代模式。获得了相应的N-杂环加合物，收率为45-93％，高至极好。