2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester | 1246854-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1246854-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 478.668
• InChiKey: KWNIVSQDHXVNAL-VFZGUZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester 、 正丁醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以86%的产率得到butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4-和TiCl 4催化的酰化O-和S-糖苷的阴离子化反应：导致较高的α：β单体比率和反应速率的因素分析

  摘要：

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O

  DOI：

  10.1021/jo101090f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4-和TiCl 4催化的酰化O-和S-糖苷的阴离子化反应：导致较高的α：β单体比率和反应速率的因素分析

  摘要：

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O

  DOI：

  10.1021/jo101090f

文献信息

• 1-BIARYLAZETIDINONE DERIVATIVE
  申请人：Nakano Akira

  公开号：US20100125059A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The object of the present invention is to provide a compound having an excellent cholesterol-lowering effect and to provide a drug for the treatment, prevention of onset, or prevention of progress of lipid metabolism disorder, hyperlipidemia, or atherosclerosis. A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a medicament or a pharmaceutical composition, which contain the compound or the salt as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种具有出色的降低胆固醇作用的化合物，并提供一种用于治疗、预防脂质代谢紊乱、高脂血症或动脉粥样硬化的药物。该化合物由式(I)表示或其药学上可接受的盐；或包含该化合物或盐作为活性成分的药物或制药组合物。
• 1-BIARYLAZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP2133347A1

  公开（公告）日：2009-12-16

  The object of the present invention is to provide a compound having an excellent cholesterol-lowering effect and to provide a drug for the treatment, prevention of onset, or prevention of progress of lipid metabolism disorder, hyperlipidemia, or atherosclerosis. A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a medicament or a pharmaceutical composition, which contain the compound or the salt as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种具有优异降胆固醇效果的化合物，并提供一种用于治疗、预防脂质代谢紊乱、高脂血症或动脉粥样硬化症的发生或防止其进展的药物。 一种由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐；或一种药物或药物组合物，其中含有该化合物或该盐作为活性成分。