2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl chloride | 14305-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranosyl chloride；2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-manno-pyranosylchlorid；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-chloro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 14305-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₇
• 分子量: 308.716
• InChiKey: ZHEUAMUSDHNINO-SZRPSHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-O-α-D-mannopyranosyl-6-O-α-D-rhamnopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-di-O-α-D-甘露吡喃糖基甲基-α-D-甘露吡喃糖苷的脱氧类似物的合成，用于研究伴刀豆球蛋白A的结合位点。

  摘要：

  甲基3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷的所有单脱氧类似物已经与两个双脱氧（2，3′-和4，3′-）类似物一起合成。通过2'，3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖作为供体的NIS促进的偶联引入2'-和2“-脱氧功能，然后还原所得2'-和2”-碘衍生物，而3'-，3“-，4'-，4”-，6'-和6“-脱氧官能团是通过在三氟甲磺酸银促进的偶联反应中使用已知的脱氧糖基氯作为供体引入的。2-使用三碘咪唑和三苯基膦通过置换引入中心甘露糖残基上的4-脱氧官能团，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00268-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-脱氧-beta-L-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Niggemann, Jutta; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 535 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMBINATION DRUG OF ANTIBODY AGAINST LIPOPOLYSACCHARIDE OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA AND ANTIBACTERIAL AGENT<br/>[FR] MÉDICAMENT COMBINANT UN ANTICORPS CONTRE UN LIPOPOLYSACCHARIDE DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA ET UN AGENT ANTIBACTÉRIEN
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013024905A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A problem was to provide a combination an antibody against lipopolysaccharide of P. aeruginosa and an antibacterial agent, having an excellent antibacterial activity against P. aeruginosa. To solve the problem, by using plasmablasts obtained from cystic fibrosis patients with chronic P. aeruginosa pulmonary infection as starting materials, antibodies which bind to LPS of P. aeruginosa strains of a wide range of serotypes and which have excellent antibacterial activities in vitro and in vivo were successfully obtained. Moreover, it is also found out that a combined use of the antibody and an antibacterial agent enhance an effect on a protective activity against P. aeruginosa infections.