(S)-diisopropyl 1-(2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1185774-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diisopropyl 1-(2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-[(3S)-2-oxo-3-phenyl-1H-indol-3-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1185774-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: GRBMFZKDHDOCPG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 3-苯基氧化吲哚 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-diisopropyl 1-(2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 (R)-diisopropyl 1-(2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Unprotected 3-Aryl and 3-Aliphatic Substituted Oxindoles using Di-tert-butyl Azodicarboxylate
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Yun-Lin Liu、Cui-Hong Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100379

  日期：2011.11

  The bifunctional quinine-derived thiourea catalyst 14 was found to catalyze the direct amination of unprotected 3-aryl and aliphatic substituted oxindoles with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to construct a tetrasubstituted stereogenic carbon center at the C-3 position of oxindoles in good to excellent yield and enantioselectivity.

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。