di(2,4,6-tribromophenyl)chloromethane | 163686-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(2,4,6-tribromophenyl)chloromethane
• 英文别名: 1,3,5-tribromo-2-[chloro-(2,4,6-tribromophenyl)methyl]benzene
• CAS: 163686-47-3
• 化学式: C₁₃H₅Br₆Cl
• 分子量: 676.06
• InChiKey: FYXNCYIXELAQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2,4,6-tribromophenyl)chloromethane 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl N-nitroso-N[di(2,4,6-tribromophenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基苯甲酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溴 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 di(2,4,6-tribromophenyl)chloromethane
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s

文献信息

• Mixed-halide triphenyl methyl radicals for site-selective functionalization and polymerization
  作者：Lisa Chen、Mona Arnold、Rémi Blinder、Fedor Jelezko、Alexander J. C. Kuehne

  DOI：10.1039/d1ra04638a

  日期：——

  resulting radical compounds show higher stability and site-specific reactivity in cross-coupling reactions, due to the better leaving group character of the para-bromide. The mixed halide radicals give access to complex, and so far inaccessible luminescent open-shell small molecules, as well as polymers carrying the radical centers in their backbone. The new mixed-halide triphenyl methyl radicals represent

  稳定、发光的三-2,4,6-三氯苯基甲基 (TTM) 自由基的衍生物表现出独特的双态自旋特性，在光电子学、自旋电子学和能量存储领域具有重要的应用前景。然而，氯化物部分的不良反应性限制了官能化的产率，从而限制了高性能发光自由基的可获得性。在这里，我们提出了一种通过简单的弗里德尔-克来福特烷基化获得 TTM 的混合溴化物和氯化物衍生物的途径。由于对溴化物具有更好的离去基团特性，所得自由基化合物在交叉偶联反应中表现出更高的稳定性和位点特异性反应活性。混合的卤化物自由基可以形成复杂的、迄今为止无法接近的发光开壳小分子，以及在主链上带有自由基中心的聚合物。新型混合卤化物三苯基甲基自由基代表了稳定发光自由基的定制设计和合成的强大构建模块。
• Takui; Furukawa; Itoh, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 278-279, # pt 3-4, p. 247 - 252
  作者：Takui、Furukawa、Itoh、Miyahara、Hirotsu、Watanabe、Hirai、Tomioka

  DOI：——

  日期：——
• 2,2',4,4',6,6'-Hexabromodiphenylcarbene. The First Stable Triplet Carbene in Fluid Solution at Low Temperature and in the Crystal State at Room Temperature
  作者：Hideo Tomioka、Tetsuya Watanabe、Katsuyuki Hirai、Katsuhiko Furukawa、Takeji Takui、Koichi Itoh

  DOI：10.1021/ja00128a035

  日期：1995.6