3-<(Methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>-4-(2-methyl-3-trimethylsilyl-1-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 134810-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(Methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>-4-(2-methyl-3-trimethylsilyl-1-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(Methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino]-4-(2-methyl-3-trimethylsilyl-1-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 134810-06-3；134810-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: QERSOGCRNUJKSJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>-4-(2-methyl-3-trimethylsilyl-1-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2α,3β,4α)-1,2-Dimethoxycarbonyl-4-(1-methylethenyl)-3-pyrrolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-<(Methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>-4-(2-methyl-3-trimethylsilyl-1-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3