(S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1567850-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-oxo-3-phenyl-3-(trifluoromethylthio)indoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-2-oxo-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1567850-19-4
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₃S
• 分子量: 409.429
• InChiKey: NQJDAHWKEGVEJM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 三氯异氰尿酸 、 (DHQD)2PYR 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888

文献信息

• Chincona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Tao Yang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400392

  日期：2014.8

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation of 3‐aryl or 3‐alkyloxindoles employing a trifluoromethyl‐substituted thioperoxide as the electrophilic trifluoromethylthiolating reagent was described. Reactions occurred in good to excellent enantioselectivities to generate oxindoles with a SCF3‐substituted quaternary chiral center.

  描述了使用三氟甲基取代的硫代过氧化物作为亲电子三氟甲基硫醇化试剂的3-芳基或3-烷基氧吲哚的有机催化不对称三氟甲基硫醇化反应。反应发生的程度很好，对映选择性很好，生成带有SCF 3取代的季手性中心的羟吲哚。
• Catalytic enantioselective trifluoromethylthiolation of oxindoles using shelf-stable N-(trifluoromethylthio)phthalimide and a cinchona alkaloid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Xiangqian Liu、Teerawut Bootwicha、Roman Pluta、Carina Merkens

  DOI：10.1039/c3cc49877h

  日期：——

  The organocatalytic enantioselective trifluoromethylthiolation of oxindoles employing N-(trifluoromethylthio)phthalimide as a stable, easy to handle CF3S-source has been developed. Optically active products with a quaternary stereogenic center bearing a CF3S-group are obtained in good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺作为稳定，易于处理的CF3S源的恶唑的有机催化对映选择性三氟甲硫基化。获得具有CF 3 S-基团的四元立体异构中心的旋光产物，其收率高且对映选择性良好。
• In Situ Generation of Electrophilic Trifluoromethylthio Reagents for Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Jin-Hui Xu、Dao-Juan Cheng、Li-Jiao Zhao、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1021/ol5006888

  日期：2014.4.18

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation reaction via in situ generation of active electrophilic trifluoromethylthio species involving trichloroisocyanuric acid and AgSCF3 as a practical and easily handled electrophilic SCF3 source for CSP3–SCF3 bond formation was developed. Reactions with this one-pot version strategy occurred in good yields and excellent stereoselectivities to access

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。