methyl 2-bromo-1H-imidazole-5-carboxylate | 1379311-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-bromo-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1379311-82-6
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• 分子量: 205.011
• InChiKey: PUKBTEQCTYPBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 methyl 2-bromo-1H-imidazole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₂H₁₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂在黑色素瘤中抗 PD-L1 免疫疗法中具有增强抗肿瘤免疫力的发现

  摘要：

  基于化合物 12c（我们最近发现的 HDAC6/微管蛋白双重抑制剂）和 CAY10603（一种已知的 HDAC6 抑制剂），设计并合成了一系列 2-苯基噻唑类似物，作为潜在的组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂。其中，化合物 XP5 是最有效的 HDAC6 抑制剂，IC50 为 31 nM，具有出色的 HDAC6 选择性 （HDAC6 优于 HDAC3 的 SI = 338）。XP5 还显示出对各种癌细胞系的高抗增殖活性，包括 HDACi 耐药的 YCC3/7 胃癌细胞 （IC50 = 0.16–2.31 μM），优于 CAY10603。此外，XP5 （50 mg/kg） 在黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 （TGI） 为 63%，无明显毒性。此外，XP5 与小分子 PD-L1 抑制剂联合使用时，可有效增强体内抗肿瘤免疫反应，肿瘤浸润淋巴细胞增加和 PD-L1 表达水平降低。综上所述，上述结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01863

文献信息

• 一种异羟肟酸类化合物及其用途
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN114315754B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及医药化学领域，具体涉及一种含取代2‑苯基噻唑‑5‑甲酰胺或2‑苯基咪唑‑5‑甲酰胺的异羟肟酸类化合物及其用途，该类化合物具有式(I)所示的结构，能够选择性作用于HDAC6，抑制癌细胞增殖和增强肿瘤免疫作用，具有高效的抗癌活性。因此，可用于制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂以及治疗和/或预防癌症的药物。