Pzxlmxosmvzzsu-nikgaxftsa- | 138809-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Pzxlmxosmvzzsu-nikgaxftsa-
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,12bR)-4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 138809-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: PZXLMXOSMVZZSU-NIKGAXFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Pzxlmxosmvzzsu-nikgaxftsa-
  参考文献：
  名称：

  2β-H-吲哚并喹喔啉酮的立体定向合成：吲哚生物碱合成的关键中间体

  摘要：

  吡喃糖4通过与色胺7缩合而产生2-氧杂-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷14。中间的acyliminium 18通过Pictet-Spengler环化反应产生了预期的2β-H-吲哚并喹喔啉酮15ab。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92154-3

文献信息

• Alcaloïdes indoliques : Nouvelles approches de synthèse via les hydrates de carbone
  作者：Q. Khuong-Huu、J. Nemlin、J. Kervagoret、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80014-4

  日期：1992.1

  New approach in total synthesis of indole alkaloids was invented using carbohydrates. Stereocontrolled 15α-H and 15β-H derivatives such as 26a,b and 30a,b were obtained using the same sugar 24. A pure 3α-H, 15α-H compound 32a,b was also prepared an acyliminium intermediate in a Pictet-Spengler condensation with tryptamine.

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。