(R)-3-fluoro-3-phenylindolin-2-one | 1402737-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-fluoro-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-fluoro-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1402737-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: HBTHVICXFWXOQG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 1-(adamantan-1-yl)-3-{(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl}urea 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133

文献信息

• Highly Enantioselective Fluorination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles: One-Step Synthesis of BMS 204352 (MaxiPost)
  作者：Jun Li、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo301705t

  日期：2012.10.19

  The catalytic enantioselective fluorination of N-H-free 3-substituted oxindoles was accomplished by a Sc(III)/N,N'-dioxide complex. Under mild reaction conditions, a series of 3-aryl- and 3-alkyl-3-fluoro-2-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) by using N-fluorobisbenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorination agent. MaxiPost was synthesized efficiently in 81% yield with 96% ee.