(R)-3-fluoro-3-phenylindolin-2-one | 1402737-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-fluoro-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-fluoro-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1402737-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: HBTHVICXFWXOQG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 1-(adamantan-1-yl)-3-{(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl}urea 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133

文献信息

• Highly Enantioselective Fluorination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles: One-Step Synthesis of BMS 204352 (MaxiPost)
  作者：Jun Li、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo301705t

  日期：2012.10.19

  The catalytic enantioselective fluorination of N-H-free 3-substituted oxindoles was accomplished by a Sc(III)/N,N'-dioxide complex. Under mild reaction conditions, a series of 3-aryl- and 3-alkyl-3-fluoro-2-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) by using N-fluorobisbenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorination agent. MaxiPost was synthesized efficiently in 81% yield with 96% ee.
• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。