(1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2Z)-2-pentenyl-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 760988-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2Z)-2-pentenyl-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,3S)-3-(1,3-oxazol-5-yl)-1-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 760988-26-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: VGFCZIDMJSWHII-XOUUWWQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2Z)-2-pentenyl-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 sodium hydride 、 邻二氯苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 suaveoline
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德恶唑烯烃的反应：在合成萝芙木生物碱suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.070
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 201.33h， 生成 (1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2Z)-2-pentenyl-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应合成suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.108

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions of oxazole–olefins: synthesis of the Rauwolfia alkaloids suaveoline and norsuaveoline
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani、Takashi Sakuma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.070

  日期：2007.10

  A full account of the highly stereoselective total synthesis of two indole alkaloids, suaveoline (4) and norsuaveoline (5), is presented. Central features of the synthetic strategy include the conversion of l-tryptophan methyl ester (12) into the oxazole derivative 11 and the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin 19 leading to the pentacyclic pyridine derivative 21.

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。
• Total synthesis of suaveoline and norsuaveoline via intramolecular oxazole–olefin Diels–Alder reaction
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani、Takashi Sakuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.108

  日期：2004.8

  Total synthesis of two Rauwolfia alkaloids, suaveoline (1) and norsuaveoline (2), has been achieved through a highly stereoselective route starting from l-tryptophan methyl ester (9) and exploiting the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin 16.

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。