1-(2-methyl-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole | 1421623-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2-pyrazol-1-ylphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1421623-25-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂Si
• 分子量: 338.568
• InChiKey: ACHPYFBYMYNHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-methyl-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Direct ortho-Alkynylation of Arenes with Chelation Assistance

  摘要：

  The ruthenium-catalyzed direct alkynylation of arenes with the chelation assistance of nitrogen-containing heterocycles including pyridine, pyrimidine, pyrazole, and imidazole are described. The alkynylation is successful even in the presence of an acidic N-H bond. Broad compatibility with functional groups is observed under catalytic conditions. The obtained alkynylated products could serve as precursors for polycyclic heteroarenes.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316556

文献信息

• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Facilitating Ir-Catalyzed C–H Alkynylation with Electrochemistry: Anodic Oxidation-Induced Reductive Elimination
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Jingwen Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Yan Xie、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c03207

  日期：2020.10.16

  electrochemical approach in promoting directed C–H alkynylation with terminal alkyne via iridium catalysis is reported. This work employed anodic oxidation of Ir(III) intermediate (characterized by X-ray crystallography) to promote reductive elimination, giving the desired coupling products in good yields (up to 95%) without the addition of any other external oxidants. This transformation is suitable for various

  报道了一种通过铱催化促进末端炔烃与末端炔烃的定向 C-H 炔基化的电化学方法。这项工作采用 Ir（III） 中间体（以 X 射线晶体学为特征）的阳极氧化来促进还原消除，在不添加任何其他外部氧化剂的情况下，以良好的产率（高达 95%）获得所需的偶联产物。这种转变适用于以 H2 为唯一副产物的各种定向基团，这保证了在温和条件下的高原子经济性和实际的氧化 C-C 键形成。