(1S,2S,4S,5R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-4,7,7-trimethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 607405-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-4,7,7-trimethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-4,7,7-trimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-2-(3-phenylmethoxypropyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 607405-54-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: STRVYMUYNHBLTO-AVGFWWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-4,7,7-trimethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,4R)-5-[3-(benzyloxy)propylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 、 (1S,4S,5R)-4,7,7-trimethyl-5-(oxan-2-yloxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 叔丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-4,7,7-trimethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346