(R)-4,4-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone | 1260433-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4,4-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone
• CAS: 1260433-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: XFOFFQCIWAPDKL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 chlorozinc(1+),methoxybenzene 在 三甲基氯硅烷 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4,4-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone 、 (S)-4,4-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Biphenols from 1,4-Diketones by Traceless Central-to-Axial Chirality Exchange

  摘要：

  A method for the enantioselective synthesis of biphenols from readily prepared 1,4-diketones is reported. Key to the success of this method is the highly selective transfer of central to axial chirality during a double aromatization event triggered by BF3 center dot OEt2. On the basis of X-ray crystallographic data, a stereochemical model for this chirality exchange process is put forth.

  DOI：

  10.1021/ja108717r