(1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-5'-fluoro-2,2'-dioxo-4-(4-chlorophenyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate | 1447519-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-5'-fluoro-2,2'-dioxo-4-(4-chlorophenyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
• CAS: 1447519-62-1
• 化学式: C₂₉H₂₁ClFNO₅
• 分子量: 517.941
• InChiKey: MKQRDKPUYMDZHS-IADCTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)but-2-enoyl chloride 、 ethyl 2-(1-benzoyl-5-fluoro-2-oxoindol-3-ylidene)acetate 在 TMS-quinidine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-5'-fluoro-2,2'-dioxo-4-(4-chlorophenyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-β-不饱和酰基氯化物与3-烷基烯基氧吲哚的催化[4 + 2]环化：螺碳环氧基吲哚的高非对映和对映选择性合成

  摘要：

  金鸡纳生物碱在标题反应中用作路易斯碱催化剂。α，β-不饱和酰氯与衍生自氧吲哚的缺电子烯烃的环化[4 + 2]得到了相应的螺碳环羰基吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207405