[5,10,15-triphenylporphyrinato]nickel(II) | 67108-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5,10,15-triphenylporphyrinato]nickel(II)
• CAS: 67108-97-8
• 化学式: C₃₈H₂₄N₄Ni
• 分子量: 595.325
• InChiKey: RLDRFPIOCFJDIK-ZBSPJBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,10,15-triphenylporphyrinato]nickel(II) 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(5-iodo-10,15,20-triphenylporphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  烯基卟啉的合成及反应性

  摘要：

  几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基（或丙二烯基）官能团的新型卟啉。在这些方法中，连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的，但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了溴卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的，但也开发了一种更可靠的方法，该方法涉及溴卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联，N-二异丙基丙-2-yn-1-胺，然后是钯催化的重排，以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径，研究了卟啉核的适用金属化状态，结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯基卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201535
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5,10,15-triphenylporphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  金属催化卟啉中C–H（内消旋）键的直接杂芳基化：新型内消旋杂芳族卟啉的简便合成和光物理性质†

  摘要：

  已成功开发了一种介孔溴卟啉与各种五元和六元杂芳族吡咯的Pd / Cu催化C-C偶合的简单快速的微波辅助合成杂芳族附加卟啉的方法。发现制备的杂芳族卟啉7a-1Ni表现出轻微的红移（〜5-10 nm）Soret和Q谱带。所开发的反应条件可用于制备不同取代的杂芳族卟啉（A 3 B型和A 2 B 2型）。

  DOI：

  10.1039/c8ob00174j

文献信息

• A Facile and Potent Synthesis ofmeso,meso-Linked Porphyrin Arrays Using Iodine(III) Reagents
  作者：Li-Mei Jin、Liang Chen、Juan-Juan Yin、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200500255

  日期：2005.9

  The synthesis of meso,meso-linked fluoroalkylporphyrin arrays has been accomplished, in excellent yields, by the simple treatment of a CHCl3 solution of zincated 5-fluoroalkyl-10,20-diarylporphyrins (where fluoroalkyl = CF3, ClC2F4, n-ClC4F8, n-C6F13, etc.) with iodine(III) reagents such as PhI(O–CO–CF3)2 (PIFA, also named as bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene) or PhI(OAc)2 (PIDA). For nonfluorinated

  通过简单处理锌酸盐 5-氟烷基-10,20-二芳基卟啉（其中氟烷基 = CF3、ClC2F4、n-ClC4F8、n -C6F13 等）与碘 (III) 试剂，如 PhI(O-CO- )2 (PIFA，也称为双(三氟乙酰氧基)碘]苯) 或 PhI(OAc)2 (PIDA)。对于非氟化锌酸 5-取代-10-20-二芳基卟啉（其中取代基 = 苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基等），类似的偶联反应也可以快速定量地进行。此外，各种 15-未取代的金属卟啉也可以高产率偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and Reactions of <i>meso</i>-Triphenylporphyrin Grignard Reagent
  作者：Qing-Yun Chen、Dong-Mei Shen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2007-992364

  日期：2007.12

  (5-Bromo-10,15,20-triphenylporphyrinato)nickel(II) reacts with Rieke magnesium in DME to produce the correspondding porphyrin Grignard reagent. Its subsequent reactions with aldehydes and ketones resulted in the formation of desired mesa-alcohol-substituted porphyrins Ni7 and unexpected meso-ketone-substituted porphyrins Ni4, respectively.

  (5-Bromo-10,15,20-triphenylporphyrinato)nickel(II) 在 DME 中与 Rieke 镁反应生成相应的卟啉格氏试剂。其随后与醛和酮的反应导致分别形成所需的台面醇取代的卟啉 Ni7 和意想不到的内消旋酮取代的卟啉 Ni4。
• Regioselective β‐Trifluoromethylation of β‐Silylporphyrins by Using a Trifluoromethyl Copper Complex
  作者：Satoshi Hayashi、Akari Okamoto、Ryoto Nabekura、Masahiro Noji、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1002/ejoc.202101077

  日期：2021.11.8

  An efficient method for the preparation of β-trifluoromethylporphyrins was developed through the reaction of β-silylated Zn(II) porphyrins by using a phenanthroline and triphenylphosphine-ligated trifluoromethyl–copper complex [(phen)(Ph3P)CuCF3].

  通过使用菲咯啉和三苯基膦连接的三氟甲基-铜络合物 [(phen)(Ph 3 P)CuCF 3 ]反应 β-甲硅烷基化 Zn(II) 卟啉，开发了一种制备 β-三氟甲基卟啉的有效方法。
• Synthetic, Structural, and Spectroscopic Studies of Bis(porphyrinzinc) Complexes Linked by Two-Atom Conjugating Bridges
  作者：Shannon R. Harper、Michael C. Pfrunder、Louisa J. Esdaile、Paul Jensen、John C. McMurtrie、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1002/ejoc.201500183

  日期：2015.5

  Four Zn-II 5,10,15-triphenylporphyrin (TriPP) complexes meso-meso linked by two-atom bridges, namely, C2H2 (2), C-2 (3), CH= N (4), and N-2 (5), were prepared, for comparison of ground-state inter-porphyrin conjugation. The X-ray crystal structure of azoporphyrin 5 center dot py(2) (py = pyridine) was determined: it exhibits a stepped-offset shape and a porphyrin- azo torsion angle of 34.8 degrees

  四种 Zn-II 5,10,15-三苯基卟啉 (TriPP) 配合物通过两个原子桥连接，即 C2H2 (2)、C-2 (3)、CH= N (4) 和 N-2 (5) 制备，用于比较基态卟啉间共轭。确定了偶氮卟啉 5 中心点 py(2)（py = 吡啶）的 X 射线晶体结构：它呈现阶梯状偏移形状和 34.8 度的卟啉-偶氮扭转角。制备了一些新的单卟啉起始材料，以及 ZnTriPPNH(2) (27)、ZnTriPPCHO (23)、NiTriPPCHO (7) 和 ZnTriPPCH(2)CH(2)Ph (18)，以及副产物丁二炔连接的二聚体26 个通过单晶 X 射线晶体学表征。二聚体中的共轭通过电子吸收和稳态荧光光谱进行评估。所有显示不同的分裂 B 乐队：偶氮卟啉 5 显然具有最强的基态卟啉间相互作用。亚胺 4 和偶氮 5 显示出强烈淬灭的荧光发射，这表明存在由含 N 接头提供的有效弛豫途径。
• The Heck reaction for porphyrin functionalisation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso–β ethene-linked diporphyrins
  作者：Oliver B. Locos、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1039/b516989e

  日期：——

  technique was also applied to meso-ethenylporphyrins and simple aryl halides, with mixed results. Only meso-vinyl nickel(ii) porphyrins showed any reactivity under our conditions. A mixture of 1,1- and 1,2-disubstitution across the alkene was observed for 5-vinyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiTriPP), whereas 5-vinyl-10,20-bis(3,5-di-t-butylphenyl)porphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiDAP)

  钯催化的乙烯基衍生物丙烯酸甲酯，苯乙烯和丙烯腈与5-溴10,15,20-三苯基卟啉（MTriPPBr; M = 2H，Ni，Zn）和5,15-二溴10,20-bis（ 3,5-二叔丁基苯基）卟啉（MDAPBr（2））产生了一系列的单和双取代的烯基卟啉，从而证明了中卤代卟啉在Heck型反应中的适用性。相同的技术也应用于内乙烯基卟啉和简单的芳基卤化物，结果不一。在我们的条件下，只有中乙烯基镍（ii）卟啉显示出任何反应性。对于5-乙烯基-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）（间位乙烯基NiTriPP），观察到整个烯烃的1,1-和1,2-二取代混合物。 3,5-二叔丁基苯基）卟啉酮镍（ii）（内乙烯基NiDAP）生成了meso-1,1-，meso-1,2-和，令人惊讶的是，β-1,2-二取代的Heck产品。在类似的Heck条件下，将中乙烯基NiDAP与MTriPPBr偶联会意外地导致反式β-间