methyl (2S,3R)-4-acetyloxy-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate | 379268-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-acetyloxy-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 379268-85-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇
• 分子量: 445.513
• InChiKey: YNGZGZVULRISOB-SWTGPKDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-4-acetyloxy-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alpha-异海人草酸
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-α-allokainic acid via Pd-catalyzed hydrogenolysis of allyl acetate derived from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  Pd(PPh3)(4)/PPh3-catalyzed hydrogenolysis of 3a derived from trans-4-hydroxy-L-proline using ammonium formate as a hydride reagent, provides olefin 4 as a major product, which is hydrolyzed to give (+)-alpha -allokainic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01440-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-4-acetyloxy-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-α-allokainic acid via Pd-catalyzed hydrogenolysis of allyl acetate derived from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  Pd(PPh3)(4)/PPh3-catalyzed hydrogenolysis of 3a derived from trans-4-hydroxy-L-proline using ammonium formate as a hydride reagent, provides olefin 4 as a major product, which is hydrolyzed to give (+)-alpha -allokainic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01440-x