6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one | 918136-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 918136-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: FNOQYEHDDPJBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-(2-amino-5-chloro-3-methoxy-6-methyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  8-Alkoxy or cycloalkoxy-4-methyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamines

  摘要：

  本发明涉及具有式的化合物其中R1、R2、R3和n如规范中所述，以及其药用可接受的酸盐。式I的化合物可用于治疗与5-HT5A受体拮抗剂相关的疾病，包括抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫性障碍、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、戒除药物滥用、帕金森病等运动障碍、帕金森病痴呆、神经精神药物引起的帕金森症和迟发性运动障碍，以及其他精神障碍和胃肠道障碍，如肠易激综合征。

  公开号：

  US20060293350A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4-chloro-6-methoxy-3-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-Alkoxy or cycloalkoxy-4-methyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamines

  摘要：

  本发明涉及具有式的化合物其中R1、R2、R3和n如规范中所述，以及其药用可接受的酸盐。式I的化合物可用于治疗与5-HT5A受体拮抗剂相关的疾病，包括抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫性障碍、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、戒除药物滥用、帕金森病等运动障碍、帕金森病痴呆、神经精神药物引起的帕金森症和迟发性运动障碍，以及其他精神障碍和胃肠道障碍，如肠易激综合征。

  公开号：

  US20060293350A1

文献信息

• 8-alkoxy or cycloalkoxy-4-methyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamines
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07790733B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  The present invention relates to compounds of formula wherein R1, R2, R3, and n are as described in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I can be used for the treatment of 5-HT5A receptor antagonists related diseases, which include depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, withdrawal from abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, dementia in Parkinson's disease, neuroleptic-induced Parkinsonism and tardive dyskinesias, as well as other psychiatric disorders and gastrointestinal disorders such as irritable bowel syndrome.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3和n如说明书中所述，以及其药学上可接受的酸加盐。式I的化合物可用于治疗与5-HT5A受体拮抗剂相关的疾病，包括抑郁症、焦虑症、精神分裂症、惊恐障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、饮食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、戒断药物滥用、帕金森病等运动障碍、帕金森病相关痴呆、神经阻滞剂引起的帕金森症和迟发性运动障碍，以及其他精神障碍和胃肠障碍，如肠易激综合征。
• Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation
  作者：Jens-Uwe Peters、Thomas Lübbers、Alexander Alanine、Sabine Kolczewski、Francesca Blasco、Lucinda Steward

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.080

  日期：2008.1

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 8-ALK0XY-4-METHYL-3, 4-DIHYDR0-QUINAZ0LIN-2-YL AMINES AND THEIR USE AS 5-HT5A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1899307A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7790733B2
  申请人：——

  公开号：US7790733B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] 8-ALK0XY-4-METHYL-3 , 4-DIHYDR0-QUINAZ0LIN-2-YL AMINES AND THEIR USE AS 5-HT5A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] AMINES 8-ALC0XY-4-METHYL-3, 4-DIHYDR0-QUINAZ0LIN-2-YL ET UTILISATION DE CES DERNIERES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT5A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007000393A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹ is hydrogen, halogen or lower alkyl; R² is lower alkyl or cycloalkyl; R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, cycloalkyl or is benzyl, optionally substituted by halogen; n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula (I) may be used for the treatment of 5-HT_5A receptor antagonists related diseases, which are depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, withdrawal from abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, dementia in Parkinson's disease, neuroleptic-induced Parkinsonism and tardive dyskinesias, as well as other psychiatric disorders and gastrointestinal disorders such as irritable bowel syndrome.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Dans la formule (I), R¹ représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur; R² représente alkyle inférieur ou cycloalkyle; R³ représente hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, cycloalkyle ou bien représente benzyle, éventuellement substitué par halogène; n représente 0, 1 ou 2. Les composés représentés par la formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement des maladies liées aux antagonistes du récepteur 5-HT_5A, telles que la dépression, les troubles anxieux, la schizophrénie, les troubles panique, l'agoraphobie, la phobie sociale, les troubles obsessionnel-compulsif, le stress post-traumatique, la douleur, les troubles de la mémoire, les troubles du comportement alimentaire, le dysfonctionnement sexuel, les troubles du sommeil, le sevrage des toxicomanes, les troubles moteurs tels que la maladie de Parkinson, la démence liée à la maladie de Parkinson, le Parkinsonisme induit par les neuroleptiques ainsi que d'autres troubles psychiatriques et d'autres troubles gastro-intestinaux tels que le syndrome du côlon irritable. Formule (I)