1-(2-碘苯基)-1-羟基-3-丁烯 | 148761-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)-1-羟基-3-丁烯
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-1-hydroxy-3-butene
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-3-buten-1-ol；1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 148761-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: SHLXZUHFKYBCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  320.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-1-羟基-3-丁烯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 Pd(PPh₃)(OAc)2 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 13-methyltetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,11-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of scopadulcic acid B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00058a064
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-碘苯基)-1-羟基-3-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted 1-indanols, 2,3-dihydrobenzofurans and 2,3-dihydroindoles by electrochemical radical cyclization using an arene mediator

  摘要：

  Electrochemical reduction of haloarenes carrying 2-(1-hydroxybut-3-enyl), 2-allyloxy or N-allyl-N-methylamino group in the presence of phenanthrene as a mediator generated the corresponding aryl radicals and gave the corresponding 5-exo cyclization products in good yields. Higher regio- and stereoselectivities than those of usual radical cyclization using AIBN-Bu3SnH were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.038

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• A catalytic asymmetric approach to C1-chiral 3-methylene-indan-1-ols
  作者：Roya Mirabdolbaghi、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.040

  日期：2012.2

  (Ph3P)2PdIICl2 (bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride) (2 mol %) catalyzed asymmetric Sakurai–Hosomi–Yamamoto allylation/Mizoroki–Heck reaction that affords C1-chiral 3-methylene-indan-1-ols with enantiomeric excess (ee) up to 80% is reported. Notably, this protocol allows for the use of various o-substituted benzaldehydes and allyltrimethoxysilane. It was also discovered that the presence of electron-rich

  （R）-BINAP·Ag I F（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）（6-10 mol％）和（Ph 3 P）2 Pd II Cl 2（bis （三苯基膦）二氯化钯（II）（2 mol％）催化不对称Sakurai–Hosomi–Yamamoto烯丙基化/ Mizoroki–Heck反应，得到C 1-手性3-亚甲基-茚满-1-醇，对映体过量（ee）高达据报道80％。值得注意的是，此协议允许使用各种的ö-取代的苯甲醛和烯丙基三甲氧基硅烷。还发现富电子基团的存在对反应的对映选择性没有影响，而吸电子基团导致产物ee的腐蚀。
• Regioselective Radical Cyclization by Electrochemical Reduction Using an Arene Mediator. Environmentally Benign Method
  作者：Nobuhito Kurono、Eiichi Honda、Fumikazu Komatsu、Kazuhiko Orito、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/cl.2003.720

  日期：2003.8

  Electrochemical reduction of 2-(but-3-enyl)-1-haloarenes in the presence of phenanthrene as a mediator generated the corresponding aryl radicals and gave cyclized products in good yields. Higher regio- and stereoselectivities than those of usual radical cyclization using AIBN-TBTH were achieved.

  在菲作为介体存在下，2-(but-3-enyl)-1-卤代芳烃的电化学还原产生相应的芳基，并以良好的产率得到环化产物。实现了比使用 AIBN-TBTH 的通常自由基环化更高的区域和立体选择性。
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A3

  公开（公告）日：2013-10-03