(Z)-(S)-1-Chloro-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol | 107108-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(S)-1-Chloro-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2S)-1-chloro-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 107108-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₉ClOSSi
• 分子量: 286.898
• InChiKey: YWXIBZDYCZFZGI-GJSJWPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-1-Chloro-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ((Z)-1-Benzenesulfonyl-2-(S)-oxiranyl-vinyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (Z)-(S)-1-Chloro-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7

文献信息

• ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872
  作者：ISOBE MINORU、 ICHIKAWA YOSHIYASU、 FUNABASHI YASUNORI、 MIO SHIGERU、 GOTO T+

  DOI：——

  日期：——