(phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane | 62761-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)(phenylthio)methane；Trimethyl-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 62761-90-4
• 化学式: C₁₃H₂₄SSi₂
• 分子量: 268.571
• InChiKey: QHCXDRRVCOVYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶最常见的有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 氧气 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 S-Phenyl 2-(phenylthio)nonanethioate
  参考文献：
  名称：

  在苯硫酚存在下烯基硅烷的电引发氧合。

  摘要：

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86301-8
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 生成 (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 852 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidation of 1-Phenylthio-1-trimethylsilylalkanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1987.631

  日期：1987.4.5

  Electrochemical oxidation of 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes in the presence of alcohol resulted in facile cleavage of the carbon–silicon bond and formation of the corresponding acetals.

  在醇存在下，1-苯硫基-1-三甲基硅基烷的电化学氧化导致碳-硅键的容易断裂，并形成相应的缩醛。
• Acyclic stereocontrol by heteroconjugate addition—4
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Yasunori Funabashi、Shigeru Mio、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90575-7

  日期：1986.1

  High selectivity in heteroconjugate addition for C—C bond formation with complete syndiastereoselection has been attributed to the chelation effect between the α-oxygen atom of the substrate and the nucleophile anions through metal cations. Herein is described a new method exhibiting antidiastereoselection based on a different chelation effect caused by the ligands on the β-carbon atom to the heteroolefin

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，
• Enantioselective Approach to Quinolizidines: Total Synthesis of Cermizine D and Formal Syntheses of Senepodine G and Cermizine C
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Erik C. Carlson、Nathan D. Collett、Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo400324t

  日期：2013.5.17

  The formal syntheses of C5-epi-senepodine G and C5-epi-cermizine C have been accomplished through a novel diastereoselective, intramolecular amide Michael addition process. The total synthesis of cermizine D has been achieved through use of an organocatalyzed, heteroatom Michael addition to access a common intermediate. Additional key steps of this sequence include a matched, diastereoselective alkylation

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。
• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid (3) — synthesis of segment c
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Hisanori Masaki、Takatoshi Kawai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86917-9

  日期：1987.1

  The title compound was divided into three retrosynthetic segments, A, B and C, by disconnecting two C-C bonds at C- and C-. Synthesis of the segment C in the optically active natural form starting from a D-glucose derivatives is described. The key features are stereochemical control which includes a methodology named heteroconjugate addition involving carbon chain extension using carbanion stabilized

  标题化合物，分为三个逆合成片段，A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。描述了以D-葡萄糖衍生物为原料的旋光天然形式的链段C的合成。关键特征是立体化学控制，其中包括一种名为杂共轭加成的方法，该方法涉及使用通过苯基磺酰基稳定的碳负离子进行碳链延伸。
• Reaction of α,α-Bis(trimethylsilyl)phenylthiomethyllithium with (Chloromethyl)oxiranes. Synthesis of 1-Alkyl-3-phenylthio-3-trimethylsilyl-1-trimethylsiloxycyclobutanes
  作者：Takeshi Takeda、Satoru Naito、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.56.967

  日期：1983.3

  The cyclobutanes of the title are produced in good yields by means of the reaction of the title.

  通过标题的反应以良好的收率生产标题的环丁烷。