benzyl 7-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 159353-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: benzyl 7-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 159353-23-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: ISZWOWHZSKJFKL-AKCFYGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 benzyl 7-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基7-O-烯丙基-2,3-O-异亚丙基-4-Op-甲氧基苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷，一种通用的ld-manHepp衍生物

  摘要：

  摘要根据Swern方法，氧化2,3-O-异亚丙基-4-O-对甲氧基苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，然后用烯丙氧基甲基镁氯化物处理得到的醛，得到标题庚糖衍生物（7）。产品。该化合物在C-6处不含羟基。苯甲酰化得到完全保护的衍生物9。O-去烯丙基化提供了不含C-7羟基的庚糖衍生物（10）。类似地，从9除去对-甲氧基苄基导致得到不含C-4羟基的衍生物（11）。在受控条件下9的酸水解产生2,3-二醇（12）。该化合物在两相条件下被苄基化，得到在C-3上具有游离OH基的2-O-苄基化产物（13）。由2得到的亚锡衍生物的苯甲酸酯化 3-二醇和二丁基氧化锡得到不含HO-2的3-O-苄基衍生物（14）。所有步骤的产量都非常好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84004-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 7-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基7-O-烯丙基-2,3-O-异亚丙基-4-Op-甲氧基苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷，一种通用的ld-manHepp衍生物

  摘要：

  摘要根据Swern方法，氧化2,3-O-异亚丙基-4-O-对甲氧基苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，然后用烯丙氧基甲基镁氯化物处理得到的醛，得到标题庚糖衍生物（7）。产品。该化合物在C-6处不含羟基。苯甲酰化得到完全保护的衍生物9。O-去烯丙基化提供了不含C-7羟基的庚糖衍生物（10）。类似地，从9除去对-甲氧基苄基导致得到不含C-4羟基的衍生物（11）。在受控条件下9的酸水解产生2,3-二醇（12）。该化合物在两相条件下被苄基化，得到在C-3上具有游离OH基的2-O-苄基化产物（13）。由2得到的亚锡衍生物的苯甲酸酯化 3-二醇和二丁基氧化锡得到不含HO-2的3-O-苄基衍生物（14）。所有步骤的产量都非常好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84004-0