(5S,8S,20aS)-5-Benzyl-8-methyl-18-vinyl-hexadecahydro-19-oxa-3a,6,9-triaza-cyclopentacyclononadecene-4,7,10,20-tetraone | 906455-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (5S,8S,20aS)-5-Benzyl-8-methyl-18-vinyl-hexadecahydro-19-oxa-3a,6,9-triaza-cyclopentacyclononadecene-4,7,10,20-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,19S)-3-benzyl-16-ethenyl-6-methyl-17-oxa-1,4,7-triazabicyclo[17.3.0]docosane-2,5,8,18-tetrone
• CAS: 906455-91-2
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₅
• 分子量: 497.635
• InChiKey: JMNUJWNXSAWIIF-YARHKQPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,20aS)-5-Benzyl-8-methyl-18-vinyl-hexadecahydro-19-oxa-3a,6,9-triaza-cyclopentacyclononadecene-4,7,10,20-tetraone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(9-Hydroxy-undec-10-enoylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-3-Phenyl-2-((S)-2-undec-10-enoylamino-propionylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(5S,8S,20aS)-5-Benzyl-8-methyl-18-vinyl-hexadecahydro-19-oxa-3a,6,9-triaza-cyclopentacyclononadecene-4,7,10,20-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r