(2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl acetate | 471282-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 471282-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: XFGNFEYLHCWOOE-LWLVDVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl acetate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.33h， 生成 (2RS,3R,4S)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonybutadiene, a Versatile Building Block for the Synthesis of 2,3,4-Trisusbtituted Tetrahydrothiophenes

  摘要：

  描述了一种合成手性2,3,4-三取代四氢噻吩的方法，该方法从1-羟甲基-4-苯基磺酰基丁二烯出发，能够获得两种对映体纯的形式。

  DOI：

  10.3390/90500323
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯化铝 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x