4-氨基甲基苯乙酸甲酯 | 444807-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基甲基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 4-氨甲基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-(aminomethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 4-aminomethylphenylacetate；methyl 2-[4-(aminomethyl)phenyl]acetate
• CAS: 444807-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04038663
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OCICDTOQZOSSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  281.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基甲基苯乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(ethanesulfonylamino-methyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylacetamide κ opioid receptor agonists with reduced cytochrome P450 2D6 inhibitory activity

  摘要：

  Some K opioid receptor agonists of the arylacetamide class, for example, ICI 199441 (1), were found to strongly inhibit the activity of cytochrome P450 2D6 (CYP2D6) (1: CYP2D6 IC50 = 26 nM). Certain analogs bearing a substituted sulfonylamino group, for example, 13, were discovered to have significantly reduced CYP2D6 inhibitory activity (13: CYP2D6 IC50 > 10 mu M) while displaying high affinity toward the cloned human K opioid receptor, good kappa/delta and kappa/mu selectivity, and potent in vitro and in vivo agonist activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氨基甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536

文献信息

• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• A Dual Modulator of Farnesoid X Receptor and Soluble Epoxide Hydrolase To Counter Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Jurema Schmidt、Marco Rotter、Tim Weiser、Sandra Wittmann、Lilia Weizel、Astrid Kaiser、Jan Heering、Tamara Goebel、Carlo Angioni、Mario Wurglics、Alexander Paulke、Gerd Geisslinger、Astrid Kahnt、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00398

  日期：2017.9.28

  disease’s multifactorial nature, modulation of multiple targets might provide superior therapeutic efficacy. In particular, farnesoid X receptor (FXR) activation that revealed antisteatotic and antifibrotic effects in clinical trials combined with inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) as anti-inflammatory strategy promises synergies. To exploit this dual concept, we developed agents exerting

  由西方饮食和生活方式引起的非酒精性脂肪性肝炎的特征是肝脏中脂肪的积累引起炎症和纤维化。它随着严重的健康负担演变而来，具有惊人的发病率，但是迄今为止还没有令人满意的药物治疗方法。考虑到该疾病的多因素性质，对多个靶点的调节可能会提供卓越的治疗功效。特别是，在临床试验中显示出抗硬脂化和抗纤维化作用的法尼醇X受体（FXR）激活与可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制相结合作为抗炎策略有望带来协同作用。为了利用这个双重概念，我们开发了发挥部分FXR激动作用和sEH抑制活性的药物。合并已知的药效团和对两个靶标之间的结构活性关系进行系统的探索，产生了具有低纳摩尔浓度的双调节剂。广泛的体外表征证实了在细胞环境中的高双重功效以及低毒性，并且体内试验数据显示出良好的药代动力学以及对两个靶标的体内参与。
• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR MODULATING FARNESOID X RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE TRICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES POUR MODULER DES RÉCEPTEURS FARNÉSOÏDES X
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016174616A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to compounds of Formula I, a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesoid X receptors (FXR).

  本发明涉及公式I的化合物、立体异构体、对映体、药用可接受的盐或其氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药用组合物，用作法尼索尔X受体（FXR）活性调节剂。
• 一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途
  申请人：北京赛林泰医药技术有限公司

  公开号：CN107474024B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供了式I表示的一系列含杂环化合物，其具有谷氨酰胺酶抑制活性，并可用于治疗与谷氨酰胺酶功能异常或谷氨酰胺酶活性升高相关的疾病和病状。
• [EN] HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES ET RÉCEPTEURS HDAC6
  申请人：CELLZOME AG

  公开号：WO2013041407A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A hydroxamic acid of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in a method for treating or preventing an immunological, inflammatory, autoimmune or allergic disorder or disease, or a transplant rejection, or a graft-versus host disease, or a neurogenerative disease, or neuron injury, where the symbols in formula (I) have the following meanings: X is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl, any of which is unsubstituted or substituted, or H; L is C1-C14 saturated alkylene or C2-C8-alkenylene, wherein the alkylene or alkenylene is unsubstituted or substituted, wherein one or two of the carbon atoms of the alkylene or alkenylene is replaced by NR', R' being hydrogen, alkyl, acyl, hydrogen, arylalkyl or, together with R, is (C1-C3)-alkylene, and wherein one or two of the carbon atoms of the alkylene or alkenylene is optionally replaced with O, S, S(O), S(O)2 or C(O); and R is H or, together with R', (C1-C3)-alkylene.

  化学式（I）的羟羧酰胺或其药学上可接受的盐，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫或过敏性疾病或疾病，移植排斥、移植物抗宿主病、神经退行性疾病或神经元损伤的方法中，其中化学式（I）中的符号具有以下含义：X是芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基，其中任何一个未取代或取代，或H；L是C1-C14饱和烷基或C2-C8-烯基，其中烷基或烯基未取代或取代，其中烷基或烯基的一个或两个碳原子被NR'取代，R'是氢、烷基、酰基、氢、芳基烷基或与R一起是（C1-C3）-烷基，烷基或烯基的一个或两个碳原子可以选择性地被O、S、S(O)、S(O)2或C(O)取代；而R是H或与R'一起，（C1-C3）-烷基。