4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 76934-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 76934-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: AQWPBSFUAWESMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 potassium carbonate 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种协同 LUMO 降低策略，在水中使用路易斯酸催化，实现苯乙烯的光氧化还原催化、官能化 C-C 交叉偶联†

  摘要：

  容易获得的 α-羰基乙酸酯可作为方便的烷基自由基源，与多种苯乙烯进行有效的光催化交叉偶联。电子不同的 α-乙酰化苯乙酮衍生物的活化可以通过使用水和（与水相容的）路易斯酸的优异协同组合的 LUMO 降低催化来实现。有意应用fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂来加强氧化猝灭循环对于这种（umpolung 型）转化的成功至关重要。使用 Stern-Volmer 和循环伏安法实验详细研究了这种双催化偶联反应的机理细节。正如 30 多个例子所证明的，我们的水辅助 LA/光氧化还原催化活化策略允许过量游离、等摩尔自由基交叉偶联和随后的正式马尔可夫尼科夫羟基化，以良好到优异的产率生成多功能 1,4-双官能化产物。

  DOI：

  10.1039/c8sc02106f

文献信息

• Trapping the intermediate involved in the intramolecular cyclisation of cyclopropyl ketones. A convenient preparation of open-chain γ-hydroxy ketones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78730-2

  日期：1980.1

  The concerted mechanism for the stannic chloride catalysed cyclisation of aryl cyclopropyl ketones is disproved by trapping the intermediate. The reaction provides a facile route to γ-hydroxyketones.

  捕集中间体无法证明氯化锡催化芳基环丙基酮的环化反应。该反应提供了容易的途径来制备γ-羟基酮。
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3517-3520
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——