11α-(3,3-dimethoxypropyl)cytisine | 155060-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 11α-(3,3-dimethoxypropyl)cytisine
• 英文别名: (1R,9R,10R)-10-(3,3-dimethoxypropyl)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 155060-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: MCJBNEQXIAXAHJ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-(3,3-dimethoxypropyl)cytisine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (-)-camoensidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in Maackia species

  摘要：

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。

  DOI：

  10.1139/v94-033
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethoxyproply)magnesium bromide 、 11,12-dehydrocytisine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以23%的产率得到11α-(3,3-dimethoxypropyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in Maackia species

  摘要：

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。

  DOI：

  10.1139/v94-033