(E)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate | 1251841-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
• CAS: 1251841-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: HIPUNOFSPJMLRE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-4-(pyridin-4-ylthio)butanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到(E)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除序列从氨基硫酸酯获得的酰胺

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol101620r

文献信息

• Photoinduced Kochi Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Enamides and Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Amino Acids
  作者：Kaitie C. Cartwright、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00167

  日期：2019.3.1

  accessible N-acyl amino acids to provide enamide and enecarbamate building blocks has been realized through the combination of an organophotoredox catalyst and copper acetate as the terminal oxidant. This operationally simple process utilizes inexpensive and readily available reagents without preactivation of the carboxylic acid. Enamides and enecarbamates are now accessible directly from N-acyl amino acids

  通过有机光氧化还原催化剂和乙酸铜作为末端氧化剂的组合，已经实现了脱除N-酰基氨基酸的脱羧反应，从而提供了酰胺和烯氨基甲酸酯结构单元。这种操作简单的方法利用了廉价且容易获得的试剂，而没有将羧酸预先活化。现在可以直接从N-酰基氨基酸中获得酰胺和烯氨基甲酸酯，因此提高了Kochi羧酸的氧化脱羧的效用。