(3,3-dimethoxyproply)magnesium bromide | 329357-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: (3,3-dimethoxyproply)magnesium bromide
• 英文别名: (3,3-dimethoxypropyl)magnesium bromide；3,3-dimethoxypropyl magnesium bromide；3,3-Dimethoxypropylmagnesium bromide
• CAS: 329357-89-3
• 化学式: C₅H₁₁BrMgO₂
• 分子量: 207.35
• InChiKey: QJJXJVZQHFECBR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethoxyproply)magnesium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides to fused polycyclic ethers

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00057-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,3-dimethoxyproply)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-Additions of α-Alkoxymethyllithiums to Aldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]A chiral derivative of tributylstannylmethanol, readily prepared from L-valine, undergoes Sn-Li exchange to provide an alpha -alkoxyorganolithium that adds to aldehydes with up to 91:9 dr. The diastereoselectivity depends on the solvent and alkyllithium used for transmetalation. Treatment of adducts with acid allowed recovery of the chiral auxiliary and diol with complete stereochemical integrity.

  DOI：

  10.1021/ol016384v

文献信息

• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. A Formal Synthesis of (±)-Hemibrevetoxin B
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/jo001514j

  日期：2001.2.1

  This paper describes a formal total synthesis of the marine ladder toxin hemibrevetoxin B from Danishefsky's dienes. This approach couples the generation of C-glycosides from cyclic enol ethers with metathesis or acid-mediated annulation reactions. The result is a highly efficient synthesis of the tetracyclic ring system of hemibrevetoxin B.

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。
• Application of the Tethered Biginelli Reaction for Enantioselective Synthesis of Batzelladine Alkaloids. Absolute Configuration of the Tricyclic Guanidine Portion of Batzelladine B
  作者：Alison S. Franklin、Sylvie K. Ly、Gilbert H. Mackin、Larry E. Overman、A. J. Shaka

  DOI：10.1021/jo981971o

  日期：1999.3.1

  enantiomer of batzelladine B methanolysis product 10 in 10 steps and 25% overall yield from 2-nonanone and methyl acetoacetate. The asymmetric synthesis of 10 establishes that the absolute configuration of the tricyclic portion of batzelladine B (2) is 25aR,28S,30R. The 4-methyl-7-alkyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalene-3-carboxylic acid subunit, e.g., 29, of batzelladine alkaloids

  富含对映体的六氢吡咯并嘧啶8与β-酮酸酯的束缚Biginelli缩合可有效不对称地接近具有角C2a和C8a氢原子同位关系的三环胍9。该反应被用来实现对巴兹拉定生物碱B（2）和E（5）的该片段的第一个实际的对映选择性接近。在10个步骤合成巴兹拉定B甲醇分解产物10的右旋对映异构体中，从2-壬酮和乙酰乙酸甲酯的总产率为25％，可以说明该策略的效率。10的不对称合成表明，batzelladine B（2）的三环部分的绝对构型为25aR，28S，30R。4-甲基-7-烷基-1,2,2a，3,4,5,6,7,8,8a-十氢-5,6,8b-三氮杂ena萘-3-羧酸亚基，例如29，
• Total Synthesis of Jimenezin via an Intramolecular Allylboration
  作者：Nina G. Bandur、David Brückner、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol0614471

  日期：2006.8.1

  [structure: see text] An efficient total synthesis of the annonaceous acetogenin jimenezin was achieved. The key steps used were a highly stereoselective intramolecular allylboration to establish the tetrahydropyran ring and an intramolecular Williamson reaction to close the tetrahydrofuran ring.

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。
• Concise Stereoselective Synthesis of Oxaspirocycles with 1-Tosyl-1,2,3-triazoles: Application to the Total Syntheses of (±)-Tuberostemospiroline and (±)-Stemona-lactam R
  作者：Junkai Fu、Hongjuan Shen、Yuanyuan Chang、Chuangchuang Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/chem.201403756

  日期：2014.9.26

  A 4‐substituted‐1‐tosyl‐1,2,3‐triazole‐based stereoselective synthesis of structurally diverse oxaspirocycles is reported. The synthesis involves Rh‐catalyzed loss of nitrogen from 4‐substituted‐1‐tosyl‐1,2,3‐triazoles, Grignard reaction, and a ring‐closing metathesis reaction as key steps. By employing readily available and stable 4‐substituted‐1‐tosyl‐1,2,3‐triazoles as surrogates of diazo compounds

  据报道，基于4-取代-1，对甲苯基1,2,3-三唑的立体选择性合成结构多样的oxaspirocycles。合成涉及关键步骤，其中包括Rh催化的4-取代-1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑的氮损失，格氏反应和闭环易位反应。通过使用现成的，稳定的4-取代-1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑作为重氮化合物和氮源的替代物，获得了两种类型的氧杂螺环。后者含有相邻的氮立体中心，可以作为许多天然产物的核心结构。该化学方法已成功应用于（±）-溴代螺螺啉和（±）-stemona-lactam R的全部合成中。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2358

  日期：——

  Important precursors (1 and 2) for the synthesis of 4-substituted indole derivatives were readily obtained by acid treatment of a tosylamide (13), which was prepared in a single operation by treatment of 10 with N-tosyl-N', N'-dimethylformamidine (TsN=CHNMe2). Compound (10) was effectively synthesezed from nitromethane and acrolein by way of a nitro compound (15). A novel indole formation reaction from the tosyl-amide (13) to gain short access to 4-alkoxyindoles, such as 16, 17, 19, and 21 is presented.

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。