trifluoromethanesulfonic acid (4aR)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl ester | 863636-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (4aR)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(4aR,8aR)-4a-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 863636-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 298.326
• InChiKey: VYLZDIHDQCZSDZ-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (4aR)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl ester 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4aR)-4a-methyl-7-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer Carbene 配合物与 1,5-Dien-3-yne 的级联反应可方便地获得环连苯衍生物

  摘要：

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500130
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 trans-10-methyldecal-2-one 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid (4aR)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer Carbene 配合物与 1,5-Dien-3-yne 的级联反应可方便地获得环连苯衍生物

  摘要：

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500130

文献信息

• A method for the regiospecific synthesis of enol triflates by enolate trapping
  作者：John E. Mc Murry、William J. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81581-6

  日期：1983.1

  Enol triflates can be prepared in high yield from regiospecifically generated enolates by trapping with N-phenyltrifluoromethanesulfonimide.

  通过用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺捕获，可以由区域特异性生成的烯醇酸酯高产率地制备烯醇三氟甲磺酸酯。