ethyl 2‑(4‑oxo‑2‑p‑tolyl‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate | 80907-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2‑(4‑oxo‑2‑p‑tolyl‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(para-methylphenyl)benzopyran-4-one-3-acetate；3-(carbethoxymethyl)-4'-methylflavone；Ethyl 2-(4-oxo-2-p-tolyl-4h-chromen-3-yl)acetate；ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-4-oxochromen-3-yl]acetate
• CAS: 80907-22-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: HJTSGVUNURBDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‑(4‑oxo‑2‑p‑tolyl‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-(carboxymethyl)-4'-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted flavones. 1. Reduction of and conjugate addition to (E)-2-methoxy-3-(carbethoxymethylene)flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a019
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-dimethoxy-2-p-tolyl-chroman-4-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2‑(4‑oxo‑2‑p‑tolyl‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted flavones. 1. Reduction of and conjugate addition to (E)-2-methoxy-3-(carbethoxymethylene)flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a019

文献信息

• An efficient and facile synthesis of functionalized flavones from flavanones
  作者：Dasharath Kondhare、Anjaneyulu Kasa、Balaji Totawar、Venkat Bhadke、Harshad Lade

  DOI：10.1007/s13738-019-01801-4

  日期：2020.3

  scheme for the synthesis of 3-substituted functionalized flavones was developed. The reaction of flavanone and glyoxylic acid in ethanol in the presence of the catalytic amount of sulphuric acid at reflux temperature for 2–3 h yielded good to excellent functionalized flavones. As per present scenario for the synthesis of different substituted flavones, this method represents mild reaction conditions, low-cost

  开发了一种温和而有效的合成3-取代的功能性黄酮的方案。黄烷酮和乙醛酸在乙醇中的反应，在催化量的硫酸存在下，在回流温度下反应2–3 h，可以得到很好的官能化黄酮。按照目前用于合成不同取代的黄酮的方案，该方法代表了温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围以及高收率，这使其成为更加可靠和便捷的合成策略。
• N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Base Cascade Catalysis: Base-Controlled Selective Synthesis of Multifunctional Benzofuran-3-ones or Flavone Derivatives from the Reaction of 3-(2-Formylphenoxy)propenoates with Imines
  作者：Yuan Zhao、Zi-Tian Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400331

  日期：2014.8.11

  AbstractThe N‐heterocyclic carbene/Brønsted base cascade catalysis in the reaction of 3‐(2‐formylphenoxy)propenoates with N‐Boc‐arylimines has been studied. Both multifunctional benzofuran‐3‐ones and benzopyran‐4‐ones (flavone derivatives) were selectively synthesized in good yields simply by regulating the loading of the base catalyst.magnified image