(7R)-7-(4-chlorophenyl)oxepan-2-one | 1218912-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (7R)-7-(4-chlorophenyl)oxepan-2-one
• CAS: 1218912-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: NXXKEHHGJCPQTI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)cyclohexanone 在 Thermobifida fusca Q₄₇PU₃ wild-type phenyl acetone monooxygenase mutant 254-21 、 氧气 、 甘油 、 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7R)-7-(4-chlorophenyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Greatly reduced amino acid alphabets in directed evolution: making the right choice for saturation mutagenesis at homologous enzyme positions

  摘要：

  作为Baeyer-Villiger反应催化剂的耐热苯丙酮单加氧酶（PAMO）的对映选择性突变体是通过利用饱和诱变进化而来的，其中在同源酶位置上使用大大减少的氨基酸字母表。

  DOI：

  10.1039/b813388c

文献信息

• Laboratory Evolution of Robust and Enantioselective Baeyer−Villiger Monooxygenases for Asymmetric Catalysis
  作者：Manfred T. Reetz、Sheng Wu

  DOI：10.1021/ja906212k

  日期：2009.10.28

  and induced fit docking suggests potential randomization sites, different from all previous approaches to focused library generation. Sites harboring highly conserved proline in a loop of the WT are targeted. The most active and enantioselective mutants retain the high thermostability of the parent WT PAMO. The success of the "proline" hypothesis in the present system calls for further testing in future

  最近由 Fraaije、Janssen 及其同事发现的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 具有异常的热稳定性，这使其成为催化有机化学中对映选择性 Baeyer-Villiger 反应的有希望的候选者。然而不幸的是，它的底物范围非常有限，合理的反应速率基本上只能在苯丙酮和类似的线性苯基取代类似物上观察到。以前的蛋白质工程尝试扩大底物接受范围和控制对映选择性，但取得了有限的成功，包括基于饱和诱变的合理设计和定向进化，形成聚焦突变文库，这可能与复杂的域运动有关。在目前的研究中，描述了一种实验室进化的新方法，该方法导致突变体在各种 2-芳基和 2-烷基环己酮的氧化动力学拆分中表现出异常高的活性和对映选择性，这些 2-芳基和 2-烷基环己酮不被野生型 (WT) PAMO 和一种结构非常不同的双环酮。新策略利用来自八种不同 Baeyer-Villiger 单加氧酶的序列比对的生物信息学数据，结合