phenyl(2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone | 1071116-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: phenyl(2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone
• 英文别名: (2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl)(phenyl)methanone；[2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 1071116-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: YAFHDGKOVSWZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-<4-methoxy-phenyl>-cyclopropan-carbonsaeure-(1) 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 phenyl(2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。
• CYCLOPROPANATION METHOD AND REAGENT
  申请人：Fundació Privada Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP3782977A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention relates to a metal-free photochemical method for the preparation of cyclopropanes from substrates comprising one carbon-carbon double bond conjugated with an aromatic or heteroaromatic group which advantageously takes place with no need for a photosensitizer. It also relates to certain reagents useful in said transformation.

  本发明涉及一种无金属光化学方法，用于从包含一个与芳香族或杂芳族基团共轭的碳碳双键的基质制备环丙烷，该方法无需光敏剂即可进行。该方法还涉及用于上述转化的某些试剂。