(3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1312103-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1312103-64-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: SENVULGTHHYGSO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到((4S,5S)-5-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4 yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid

  摘要：

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.102
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid

  摘要：

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.102