4aβ-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1β-yl hydroperoxide | 120236-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1β-yl hydroperoxide
• 英文别名: (1R,4aR)-1-hydroperoxy-4a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 120236-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CMUQOVUUVLVHBD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-Δ^1,9-octalin 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVILA, DAVID V.;DAVIES, ALWYN G.;DAVISON, IAN G. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N 10, C. 1847-1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity in the formation and allylic rearrangement of 8a-methyl- and 8a-ethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalenyl hydroperoxides
  作者：David V. Avila、Alwyn G. Davies、Ian G. E. Davison

  DOI：10.1039/p29880001847

  日期：——

  singlet oxygen oxygenation, and the various hydroperoxides which are formed have been characterised. Evidence is presented that the 8aβ-alkyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-4aα-yl hydroperoxides (I; R = Me or Et) rearrange suprafacially and irreversibly in chloroform at 25 °C to give only the 4aβ-alkyl-2,3,4,4a,5,6,7,8,8-octahydronaphthalen-2α-yl hydroperoxides (II). Under the same conditions, the

  对4a-甲基-和4a-乙基-1,2,3,4,4a，5,6,7-八氢萘进行了单线态氧氧合，并表征了形成的各种氢过氧化物。证据表明，25°C下8aβ-烷基-1,2,3,4,4a，7,8,8a-八氢萘-4aα-基氢过氧化物（I ; R = Me或Et）在氯仿中不可逆地重排。仅得到4aβ-烷基-2,3,4,4a，5,6,7,8,8-八氢萘-2α-氢过氧化物（II）。在相同条件下，相应的8aβ-烷基-1,2,3,4,4a，7,8,8a-八氢萘-4aβ-基氢过氧化物的重新排列要慢得多。[图形省略]