methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-1-oxoethyl]-4-[3-(phenylmethoxy)propoxy]-2-pyrrolidinecarboxylate | 367258-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-1-oxoethyl]-4-[3-(phenylmethoxy)propoxy]-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[2-(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]acetyl]-4-(3-phenylmethoxypropoxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 367258-53-5
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₇
• 分子量: 566.695
• InChiKey: PUCNTWLVXOZSFT-UNRZKBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-1-oxoethyl]-4-[3-(phenylmethoxy)propoxy]-2-pyrrolidinecarboxylate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以87%的产率得到methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-1-oxoethyl]-4-(3-hydroxypropoxy)-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Dipeptide Macrocycles from 4-Oxo, -Thio, and -Amino-Substituted Proline Derivatives

  摘要：

  Dipeptide macrocycles of type A have been constructed in a versatile manner from the corresponding 4-heteroatom-substituted proline derivatives using an intramolecular Mitsunobu strategy.

  DOI：

  10.1021/jo011160b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-1-oxoethyl]-4-[3-(phenylmethoxy)propoxy]-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Dipeptide Macrocycles from 4-Oxo, -Thio, and -Amino-Substituted Proline Derivatives

  摘要：

  Dipeptide macrocycles of type A have been constructed in a versatile manner from the corresponding 4-heteroatom-substituted proline derivatives using an intramolecular Mitsunobu strategy.

  DOI：

  10.1021/jo011160b

文献信息

• Novel Dipeptide Macrocycles from 4-Oxo, -Thio, and -Amino-Substituted Proline Derivatives
  作者：Ashok Arasappan、Kevin X. Chen、F. George Njoroge、Tejal N. Parekh、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1021/jo011160b

  日期：2002.5.1

  Dipeptide macrocycles of type A have been constructed in a versatile manner from the corresponding 4-heteroatom-substituted proline derivatives using an intramolecular Mitsunobu strategy.