2-fluoro-6-(pyrrolidin-1-yl)aniline | 1183840-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-fluoro-6-(pyrrolidin-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-fluoro-6-pyrrolidin-1-ylaniline
• CAS: 1183840-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂
• mdl: MFCD12149452
• 分子量: 180.225
• InChiKey: KVQQZPSWPXPGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(pyrrolidin-1-yl)aniline 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-fluoro-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-fluoro-6-(pyrrolidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806

文献信息

• Hydride Transfer-Initiated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction to Access Nine-Membered Rings
  作者：Xiao-De An、Da-Ying Shao、Bin Qiu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00193

  日期：2023.4.14

  An unprecedented hydride transfer-triggered cross-dehydrogenative coupling of two C(sp3)–H bonds to target nine-membered rings has been developed. Salient features of this methodology include atom and step economy and metal-free and redox-neutral conditions, with water as the byproduct and proceeding well even with decomposed aldehydes.

  已经开发出前所未有的氢化物转移触发的两个 C(sp 3 )–H 键与目标九元环的交叉脱氢偶联。该方法的显着特征包括原子和步骤经济性以及无金属和氧化还原中性条件，以水为副产物，即使分解醛也能很好地进行。
• Optimization of novel reversible Bruton’s tyrosine kinase inhibitors identified using Tethering-fragment-based screens
  作者：Brian T. Hopkins、Eris Bame、Noah Bell、Tonika Bohnert、Jon K. Bowden-Verhoek、Minna Bui、Mark T. Cancilla、Patrick Conlon、Patrick Cullen、Daniel A. Erlanson、Junfa Fan、Tarra Fuchs-Knotts、Stig Hansen、Stacey Heumann、Tracy J. Jenkins、Douglas Marcotte、Bob McDowell、Elisabeth Mertsching、Ella Negrou、Kevin L. Otipoby、Urjana Poreci、Michael J. Romanowski、Daniel Scott、Laura Silvian、Wenjin Yang、Min Zhong

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.021

  日期：2019.7

  Since the approval of ibrutinib for the treatment of B-cell malignancies in 2012, numerous clinical trials have been reported using covalent inhibitors to target Bruton's tyrosine kinase (BTK) for oncology indications. However, a formidable challenge for the pharmaceutical industry has been the identification of reversible, selective, potent molecules for inhibition of BTK. Herein, we report application of Tethering-fragment-based screens to identify low molecular weight fragments which were further optimized to improve on-target potency and ADME properties leading to the discovery of reversible, selective, potent BTK inhibitors suitable for preclinical proof-of-concept studies.