(1S,13bS)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-10-methoxy-1,2,7,8,13,13b-hexahydro-<1,6,2>oxathiazepino<2',3':1,2>-pyrido<3,4-b>indole | 126645-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,13bS)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-10-methoxy-1,2,7,8,13,13b-hexahydro-<1,6,2>oxathiazepino<2',3':1,2>-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-14-methoxy-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-3-yl]carbamate
• CAS: 126645-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: YWTCBZGRHMSHGA-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13bS)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-10-methoxy-1,2,7,8,13,13b-hexahydro-<1,6,2>oxathiazepino<2',3':1,2>-pyrido<3,4-b>indole 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S)-14-methoxy-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基芦竹碱 在 potassium fluoride 、 aluminum amalgam 、 四丁基氯化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 硫酸二甲酯 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,13bS)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-10-methoxy-1,2,7,8,13,13b-hexahydro-<1,6,2>oxathiazepino<2',3':1,2>-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011

文献信息

• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H.;OTTENHEIJM, HARRY C. J.;KRUSE, C+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3998-4006
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H.、OTTENHEIJM, HARRY C. J.、KRUSE, C+

  DOI：——

  日期：——